Terpene

Terpene kommen als natürlich organische Verbindungen vor und sind bedeutende Bestandteile einer Vielzahl von Pflanzen, z.B. Eukalyptus, Pfefferminz, Lemongras, Zitronenbaum, Thymian, die zu deren Geschmack, Geruch und Farbe beitragen. Sie gelten als Bausteine für viele Pflanzen sowie ätherischen Öle; man findet sie häufig in Parfums und werden häufig in Lebensmittelzusatzstoffen und der Aromatherapie eingesetzt. Sie werden auch Isoprene genannt, weil die Struktur auf sogenannten Isoprenketten (C5H8) aufbaut. Terpene besitzen eine große Vielfalt an Kohlenstoffgerüsten sowie eine geringe Anzahl an funktionellen Gruppen.

Terpene und Terpenoide

Der Unterschied zwischen Terpenen und Terpenoiden ist, dass es sich bei Erstgenannte um einfache Kohlenwasserstoffe handelt, während Terpenoide noch weitere Gruppen beinhalten, die unter Umständen aus vielen chemischen Elementen bestehen. Gebräuchlicherweise werden jedoch häufig beide Begriffe synonym verwendet. Terpenoide, die auch unter dem Begriff Isoprenoide bekannt sind, bilden die größte Gruppe der bekannten organischen Inhaltsstoffen und setzen sich aus mindestens 20.000 verschiedenen Molekülen zusammen.

Durch die weite Verbreitung (aktuell sind über 8.000 Terpene und über 30.000 der nahe verwandten Terpenoide bekannt) lassen sich keine allgemeingültigen Ausagen über Terpenoide hinsichtlich ihrer Wirkung tätigen. Sie gelten als die größte Naturstoffgruppe.

Chemie

Ihr lipophiler Charakter macht Terpene fett- und öllöslich, dafür sind sie schwer in Wasser löslich. Auch in unpolaren Lösungsmitteln wie Chloroform oder Diethylether lösen sie sich gut. Besonders die Terpene Mono-, Sesqui- und begrenzt Diterpene werden durch die Wasserdampf-Destillationstechnik verwendet, da diese wasserdampflüchtig sind. Man kann reine Terpene grundsätzlich in Mono-, Sesqui-, Di-, Tri-, Tetra- und Polyterpene unterteilen. Diese Unterteilung wird durch die Anzahl der C5 Bausteine bestimmt. Monoterpene setzen sich aus 10 C Atomen zusammen, während Sesquiterpene aus 15 aufgebaut sind und Diterpene aus 20 Atomen. Die Terpene Triterpene bestehen aus 30, Tetraterpene aus 40 und Polyterpene aus 5x n C Atomen.

Bekannte Vertreter

Folgende Stoffe gehören in die Gruppe der Terpene bzw. den Terpenoiden:

Duftstoffe

Ätherische Öle verdanken ihren speziellen Duft oftmals den Terpenen, vor allem finden sich die leicht flüchtigen Mono- und Diterpene darin. Citronellal, Pinen, Campher, Borneol und Eucalyptol sind unter anderem Vertreter von terpenoiden Dufststoffen. Untenstehend sind einige ätherische Öle mit dem enthaltenen Terpen sowie dem Anteil angeführt.

Ätherisches ÖlTerpen Anteil
MinzölMentholbis 90%
Kümmelöl(+)-Carvonbis 60%
Korianderöl(S)-Linalolüber 70 %
Orangenöl(+)-Limonenbis 97%

Die Zusammensetzung der ätherischen Öle richtet sich nach dem angewandten Extraktionsverfahren (Wasserdampfdestillation oder Extraktion).

Farbstoffe

Carotine zählen zu Farbstoffen und sind fett- und nicht wasserlöslich. Die bekanntesten Carotine sind Lycopin und β-Carotin. Letzteres ist die Vorstufe von Vitamin A.

Iridoide

Die meisten dieser Monoterpene sind Glycoside, die wasserlöslich sind. Glycoside haben pharmakologische Wirkungen, vor allem antimikrobielle. Iridoide sind beispielsweise in Teufelskrallenwurzel und Eisenkraut enthalten. Aucubin, das dafür als exemplarisch gilt, ist unter anderem in Mönchspfefferkraut, Augentrostkraut und Spitzwegerich enthalten.

Polyterpene

Naturkautschuk zählt zu dieser Gruppe, daher haben diese eine große Bedeutung für die Gummiproduktion. Insbesondere vom Anbeginn der Industrialisierung bis synthetische Polymere (PVC, Plastik) entdeckt wurden, spielten diese eine überaus wichtige Rolle.

Steroide

Steroide zählen ebenso zu der Gruppe der Terpenoiden. Da sie lipophil sind, werden diese oft in fettreichen Pflanzenteilen angetroffen. Unter anderem findet man pflanzliche Steroide in den Samen und Körner der Sonnenblume, des Weizen, in Sojabohnen sowie in Sesam.

Terpene in Cannabis

Sogenannte Cannabinoide entstehen über komplexe chemische Reaktionen der Cannabis-Pflanze; Terpene gelten hierbei als „Baugruppen“. Eine hohe Anzahl an Terpenen ist oftmals ein Indiz für einen hohen Cannabinoidgehalt, da angenommen wird, dass Terpene Vorläufer von Cannabinoiden sind.
In der weiblichen Hanfpflanze finden sich bis zu 120 Terpene; viele davon sind jedoch nur Spurenelemente deren Wirkung vernachlässigt werden kann. Viele von ihnen weisen allerdings antibakterielle, entzündungshemmende und antivirale Eigenschaften auf. Die bekanntesten Vertreter sind Caryophyllen und Myrcen.
Folgende primäre Terpene und Terpenoide wurden weiters bislang in Cannabis identifiziert: Limonen, Pinen, Linalol, Cineol, Nerolidol und Phytol, u.a.

Limonen

Der spezifische Geruch von Zitrusfrüchten ist dem Monoterpen Limonen zu verdanken. D-Limonen wird oft in der Lebensmittelherstellung als Geschmacksstoff und in der Parfümproduktion als Aromastoff eingesetzt; in seiner isolierten Form riecht es stark nach Orangen. Auch in der Alternativmedizin findet es Anwendung: es besitzt die Fähigkeit Sodbrennen und Magensäurerückfluss zu mildern. Ein weiteres Einsatzgebiet von D-Limonen ist die Reinigung von Produkten: es ist in der Lage Öle und weitere Lipide zu lösen sowie Farbe abzubeizen. Da bei der Extraktion unter Umständen viele vorhandene Terpene verloren gehen, wird Cannabisextrakten D-Limonen als Geschmacksverstärker zugesetzt.

Myrcen

In Cannabis kommt das Monoterpen Myrcen in der größten Menge vor. Myrcen macht bei einigen Cannabissorten 60 % der enthaltenen ätherischen Öle aus. Aber nicht nur in Cannabis ist dieser Stoff zu finden; auch in wildem Thymian, Hopfen, Lorbeerblättern, Zitronengras sowie Eisenkraut ist es zu finden. Das Aroma selbst wird als harzig, leicht metallisch und krautig empfunden, hohe Konzentrationen wirken sehr stechend. In Labortests mit Ratten wurde Myrcen hinsichtlich seiner pharmakologischen Wirkung getestet; es konnte eine analgetische Wirkung nachgewiesen werden. Die Terpene Limonen sowie das Terpenoid Zitral (kommt in vielen Zitrusfrüchten vor) rief bei Mäusen eine sedative und motorisch entspannende Wirkung hervor.

Pinen

Pinen ist ein Monoterpen das sich in zwei Isomere einteilen lässt (α-Pinen und ß-Pinen). Es findet ist neben Cannabis auch in Salbei, Beifuß, Kiefern und Eukalyptus vor. Oliven, Rosmarin und Bergamotte beinhalten unter anderem α-Pinen (das in der Natur häufigste vorkommende Terpen); während ß-Pinen in Hopfen und Kreuzkümmel enthalten ist. Beim Menschen wirkt Pinen in kleinen Dosen zudem als Bronchospasmolytikum und verfügt über entzündungshemmende, antibakterielle sowie antibiotische Eigenschaften.

Linalol

Das in Hunderten von Pflanzenarten vorkommende Monoterpenoid Linalol findet sich, neben Cannabis, zudem im Zimt, der Birke, der Minze sowie vielen Zitrusarten. Das als S-Linalol bekannte Terpenoid („linke“ Enantiomer) ist im Koriander und Süßorangen enthalten und sorgt für den süßen, floralen Duft. Das „rechte“ Enantiomer, als R-Linalol bezeichnet wird, kommt in Lavendel und Basilikum vor und weist ein eher holziges Aroma auf. Linalol wird für seine medizinisch überaus bedeutende Wirkung eines Anxiolytikums geschätzt: eine Angst reduzierende Droge. Neben Labortests an Ratten, bei denen eine sedative und motorisch entspannende Wirkung nachgewiesen konnte, wird beispielsweise Lavendel seit Jahrtausenden als Beruhigungsmittel eingesetzt.

Weitere Vertreter in Cannabis

Das in der Natur häufig vorkommende Monoterpenoid ist das Cineol. Es ist nicht nur in Cannabis sonern auch in echtem Lorbeer, Eukalyptus, Basilikum und Salbei vorzufinden. Auch dieses Terpenoid weist antiseptische, antibakterielle und entzündungshemmende Wirkungen hervor.

Es wurde nachgewiesen, dass das Terpen B-Karyophyllen, enthalten in Gewürznelken, Rosmarin und Hopfen, in der Lage ist, als selektiver Antagonist des CB2-Rezeptors zu wirken. Keine anderen Terpene bzw. Terpenoide sind bislang bekannt, welche die CB-Rezeptoren beeinflussen könnten. Karyophyllenoxid ist derjenige Stoff in der Hanfpflanze, der von Drogenspürhunden wahrgenommen wird.
Ein weiteres Terpenoid ist Phytol, das von Insekten eingesetzt wird, um Raubtiere abzuschrecken. Im Haushalt findet es sich außerdem in einigen Waschmitteln und Seifen.

Das im Ingwer, Jasmin und Orangenblütenöl vorkommende Terpenoid Nerolidol besitzt einen frischen und holzigen Duft. Er wird unter anderem als Transportstoff für die transdermale Drogenverabreichung erforscht.

Unterschiede zwischen Cannabis-Typen

Je nach Cannabis-Sorte ist die Konzentration von Terpenen und Terpenoiden natürlich sehr unterschiedlich. Unterschiedliche Umweltbedingungen während der Wachstumsphase der Pflanze sorgen aber sogar bei sortengleichen Individuen und Klonen von demselben Individuums zu einer verschiedenen Konzentration von Terpenen und Terpenoiden.

Es wird angenommen, dass die Terpene und Terpenoide im Cannabis die Ursache für die unterschiedliche medizinische Wirkung bei den einzelnen Cannabis-Subtypen sind; der gesundheitliche Nutzen ist allerdings nicht vollständig erforscht.

Weblinks


Weitere Begriffserklärungen: